【锡基炔的硼氢化及其在有机合成中的应用研究】.pdf

浙江大学理学硕士毕业论文摘要烯基锡化合物作为一种重要的合成子具有多样性的反应性能,在有机合成中有着广泛的应用,特别是由于许多天然产物中都含有一定构型的多取代烯烃的结构单元。将金属或杂原子导入烯基锡化合物的α位或B位形成含金属或杂原子的双官能团化合物,并利用其多样性的反应性能开发多取代烯烃的区域和立体选选择性地合成Z型或E型的双官能团烯基锡化合物.本论文共分两大部分:1:烯基锡化合物的区域和立体选择性合成进展的文献综述:2:锡基炔的硼氢化反应及其在合成中的应用。

浙江大学理学硕士毕业论文第一章烯基锡化合物的区域和立体选择性合成进展 S1前言金属有机试剂与亲电试剂的交叉偶联反应形成碳一碳键是有机合成中的一类重要反应。自从1976年Azarian首次报道有机锡化合物用于碳一碳键形成的反应以来,有机锡化合物在合成中的应用受到人们广泛关注。有机锡化合物是温和的亲核试剂,具备许多金属试剂不具备的优点,如反应条件温和、立体选择性强、反应进行完全、目标产物产率高,特别是反应充许羟基、硝基、氰基、卤素、硝基、甲氧基、醛基、酯基等活泼基团存在于有机锡化合物和有机亲电试剂中。

浙江大学理学硕士毕业论文引起人们极大的兴趣,这主要是反应具有很好的区域选择性和立体选择性。在零价钯催化下由1-溴代炔烃与2当量的BusSnH反应可立体选择性地生成(E)型烯基锡化合物8[反应式]02-13 2BuSnH R SnBu BrPdH SnBu H 8(95) 9(5) R=Bu,CHOTHP,SiMe Magriotis等报道了1-苯硫基炔烃的锡氢化反应,立体和区域选择性地得到(E)-1-苯硫基锡基烯化合物10(产率为75-90)[反应式] BuSnH SPh SPh Pd(PPh)4H SnBu benzene R=CH