【手性胺-铜络合催化剂在菊酸合成中的不对称诱导作用】蔡成志.pdf
目录 前 合成路线 三 四 结果与讨论 i.手性胺一铜络合物的合成-2.甘氨酸冰片酯的合成-3.菊酸中各旋光异构体的栓测-19 4.手性胺一铜格合催化剂在菊酸今成中 的不对称诱导作用.五结论-六。
华南理工大学研究生学位论文 二.前言 合成拟除虫菊酯是 一类特别高效低毒 的农药,它们对温血动物的毒性很低,对 昆虫却有很高的毒效,每亩用号仅为零点 几到几克,而且而于自然分解,不存在污 染环境的问题。它的合成方法很多:其中 之一是在铜催化下用烯与重氮乙酸酯反应 生成菊酸乙酯,再由此得到所需的菊酯.旋光性化含物各种主体异构体在生物 体内的反应通常是很不相同的。拟除虫菊 酯分子内含有多个手性碳子。对它们的 结构与未虫药效之间的关係的研究表明,一种最高效的异构体的杀虫药效至少比其 他旋光异构体高20至100多倍[3]。在拟除虫菊 CH x x=cH3.C,Br,F.
华南理工大学研究生学位论文 对制得的外 消旋体产物进行拆分.用”不对称含成”的方法制取.使用手性配位体与铜篮生成的络合物 催化重氨乙酸酯52一二甲基-2-2二 发生不对称的放负反庄,生成不等是对映 体产抄的方法,国斗己有报导,其中曰 本的 Arataai 的结果为最突出,由重氨乙酸 乙酯和重乙酸-人一薄荷酯分别得到68 e.和 94 ee.的萄酸酯 [”,所用催化剂结构式:a CgH7 LC(CHs) 用这种催化剂来催化其他一些烯类5 重氣乙酯的反在也取得很舒的对映体超 量(ee.[12),[13 四 也有人用其他催化剂于类 4.