【手性胺Cu络合物的合成及其在菊酸合成中的不对称诱导效应的研究】张静夏.pdf

目录 一、摘 要 二、前 三、合成路线设计 四、结果与讨论 1、脱氢松香酸的精制.2、降解脱氢松香胺的合成 、Schm1dt反应合成降解脱氢松香胺方法的探索L6 、Lo sSen反应合成降解脱氢松香胺方法的探索.Curtius反应合成降解脱氢松香胺 3。Schiff碱及手性胺一Cu腾络合物的合成 4、甘氨酸冰片酯的合成 5、菊酸的不对称合成及色谱检测、菊酸合成过程中手性催化剂的不对称诱导效应研究35 7、手性催化剂在菊酸合成过程中的催化机理方面 的探索性研究.五、结论.六、实验部分 1、主要仪器.
二。前言 目前不对称合成在有机合成领域中愈来愈引人注目,所谓不对 称合成是指反应借助于某种外来的不对称因素,使潜手性的化合物 不等量地转化为两种构型相反的手性产物 不对称合成反应是立体化学的重要内容之一,它的研究具有重 要的实际意义和理论价值,众所周知,在生物体中具有重要生理意 义的有机化合物大多数都是具有旋光性的立体异构体。如在生物体 中普遍存在的α一氨基酸主要呈工一构型,由天然产物得到的单糖 则多呈D一构型。正因为生物体对某一物质的要求常严格地限制为 某一构型,如(十)一抗坏血酸具有抗坏血病的功能,而(一)一抗 坏血酸则无此功能,因此人为地得到某种特定构型的旋光异构 体就一直是
近年来,随考相转移催化技术在有机合成方面的日益应用,非金属 催化剂的研究较为活跃,种类繁多,常见的有生物碱,季胺盐,王 冠醚 9,10)氨基酸衍生物等,其催化效果明显。但空间 诱导作用一般甚差{12)而且价格比较昂贵,只具有理论上的意 义.手性胺作为非金属催化剂催化合成不对称反应,因其不对称诱 导效果好,而引起人们的观注,这方面每年的报是有增无减 13 14,15)、但文献报导的手性胺仍存在价格高昂等缺点.鉴于上述,我们设想从廉价易得的工业歧化松香出发,制成具 有刚性环结构的手性胺,再将其和水杨醛形成SchifP碱,最后和 醋酸铜络合,生成一种新型的手性胺一Cu络合物催化剂,并将 