【亲核加成反应】汪焱钢.pdf

有机化学教学参考丛书王积涛

帐皿第一章酸、晴中基的亲核加成反应 11醛、酮羰基的亲核加成的一般讨论 111影响基活性的主要因素 11*2溶剂对亲核加成反应的影 113基加成反应的立体化学 11 12醛、酮与含氮亲核试剂的反应 1-21 1醛、酮与氨衍生物的亲核加成 12-2 生成烯胺及其有关的反应 -30 123Mannich反应 *35 13、酮与含碳亲核试剂的反应1-31 羟醛缩合反应 1*3*2Knoevenagel反应 *1-3-3 Perkin反应 *63 13-4 安息香缩合反应Darzens缩合反应.74 1-3-6 Wittig反应

引言在有机化学反应中亲核加成反应是很重要的涉及范围极广的一类反应。它不仅是碳-杂重键(包括C=O,C=N,C=N)的主要反应,而且碳-碳重键(C=C,C=C)也能发生亲核加成反应。亲核加成反应无论在理论上还是在实际合成中都具有十分重要的意义。其中以碳-氧重键的亲核加成最常见,也最为重要.醛、酮与羧酸衍生物都含有炭基(C一O),故都表现出亲电性质,易被亲核试剂进攻,因此亲核加成反应是它们共同的主要反应。醛、酮及羧酸衍生物亲核加成反应的通式可分别表示为:OH R一C-H(R)+:Nu H R -C-Nu H(R) H(R) 醛或酮亲核试剂加成产物 nN:+T NI