【硒试剂在有机合成中的应用】.pdf
目录 硒氢化钠在有机合成中的应用.二.由芳香醛和脂肪醛合成对称二烃基二硒 醚。
绝对乙醇,经大约15分钟剧烈反应后,除去冰 浴,搅拌一段时间得近无色的硒氢化纳的乙醇 溶液.2.NaHSe(水溶液)3] 2克硒粉(29mmol)加上25ml水置于装有碰 子的三颈瓶中,抽充氮气,以保证体系无氧,在室温下加入 2 9 硼氢化钠(61 mmol)的 25ml水 溶液,5分钟后,得近无色的NaHSe水溶液.3.NaHSe(DMF 溶液)4] 在 50ml的三瓶中加入0克硒粉(10mmol) 和0充硼氢化钠(15mmol),抽充氮气,以保 证体系无氧,而后加入15mlDMF,在80-90℃温 度下,加热10分钟,得几乎无色的NaHSeDMF溶 液 4
二.NaHSe的应用:(一)不含硒产物生成 1.去保护产物的生成.由于硒氢化纳其有很好的亲核性,它对某 些特殊的化合物具有去保护作用,象邻一二溴 乙烷衍生物的去卤9],羧酸甲酯、乙酯、共酯 的去保护[4] 以及羧酸一2一卤乙酯、羧酸一2,22 三卤乙酯的去保护[10][11] Br NaHSe,EtOH Br C6H4R-4 reflux NaHSe OCHR RCONa+[RCHSeH] DMF,80-90°℃(R=H,CH3,C6H5)RCOO+cH=CH+xSe.NaHSe,HO r.thr+Se 2)