[一种由脱质子氧化Wittig反应所组成的新的串联反应]

【一种由脱质子氧化Wittig反应所组成的新的串联反应】.pdfM.S.Thesis TandemReaction of Deprotonaton-Oxidation-Wittig Reactions Ruojun Sun DepartmentofChemistry Zhejiang University Hangzhou,P.浙江大学理学硕士学位论文 摘要 本论文主体部分共分为两章。综述部分,介绍了Wittig反应 的儿个重要部分:叶立德,碱和反应介质.Witig反应中稳定叶 立德、活泼叶立德及半稳定叶立德的立体化学.概述了近几年来,Wittig反应及麟、肿叶立德试剂在有机合成中的应用.在正文部分,利用脱质子一氧化一Wittig串联反应,我们探 讨了吸电子基取代的鳞盐、盐在有机合成中的应用。由此,克 服麟、肿叶立德稳定性较差这一困难。本课题组发现,在氢氧 化钠和二氧化锰存在下,鳞盐和盐都可以与伯醇发生由 脱质子、氧化、Wittig三个反应所组成的串联反应,大大简 化了传统Wittig反应的实验步骤,而且条件温和浙江大学理学硕士学位论文 第一章综述 Wittig反应在有机合成中的应用 碳一碳键的形成一直以来就是有机合成的核心内容,而通过Wittig 反应,可以方便地形成碳一碳双键,因此,Wittig反应被广泛地应用于 有机合成。可以毫不夸张的说,几乎所有重要的含双键的化合物都曾用 该反应合成过,如前列腺素、维生素、昆虫信息素及不饱和脂肪酸等.R R(R)P(R)P=OR 醛或酮 麟叶立德 烯烃 麟氧化物 Scheme1 Wittig反应是指麟叶立德与醛或酮生成烯和氧化麟的反应,通过此 种方法,能制备出双键位置受控的烯烃I2.
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